Le Trail des Cisterciens se tient à Tangissart, un hameau de Court-Saint-Étienne dans la province du Brabant belge. Le départ des différentes épreuves est donné à proximité de la Rue Notre Dame et de la Salle Notre Dame. Les parcours explorent les sentiers vallonnés de la région, mêlant patrimoine culturel avec des passages près de l'Abbaye de Villers-la-Ville, des sections forestières et des terres agricoles. Les tracés sont caractérisés par des montées soutenues et des descentes techniques à travers des vallées boisées.
L'édition propose 4 parcours de trail et une marche nordique. Le trail de 21 km présente 500 m de dénivelé positif. Le parcours de 39 km cumule 800 m de dénivelé positif. Pour le 65 km, les participants affronteront 1500 m de dénivelé positif. Enfin, l'épreuve de 100 km totalise 2000 m de dénivelé positif. Une marche nordique est également prévue sur le parcours de 21 km. Les parcours sont certifiés ITRA. L'organisation met en place un balisage avec des flèches rouges accompagnées d'un moine, et des rubalises jaunes et blanches tous les 300 mètres environ. Des panneaux signalent les bifurcations de distances. Les routes et rues ne sont pas fermées à la circulation, et les coureurs doivent respecter le code de la route. Des bénévoles sont positionnés aux traversées de routes importantes. Une équipe de secours assure la sécurité, avec une présence à l'arrivée et une équipe mobile sur le parcours. L'événement est géré par une équipe de cinq bénévoles, renforcée par environ 80 volontaires le weekend de la course. L'intégralité des bénéfices est reversée à des associations caritatives locales.
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